Situata in via Sipione, una delle vie più importanti della città, la Chiesa della Santissima Crocifisso Di Rosolini si affaccia sulla piazza detta appunto “del crocifisso”. La Chiesa originaria fu edificata nei primi anni del 1700 e secondo la tradizione sembrava che, ubicata in un perimetro più ampio di quello attuale, venne ricavata da un Grande fienile riadattato nel 1673, e fu consacrata alla
santissimo sacramento. L'antica chiesa presentava una facciata quadrangolare liscia con la torre campanaria posta sulla trave azione centrale. La denominazione, secondo lo storico Giovanni Savarino fu dovuta al fatto che "Successivamente quando la Santa Croce fu trasferita dall'eremo della Cava Lazzaro in paese, la Chiesa e ricostruita fu dedicata al Ss.Crocifisso e che nel diario di Francesco Franzò si legge avenne il 3 maggio 1728". La seconda chiesa, quindi fu costruita a partire dal 1728 secondo un modello tipologico semplice ricorrente nell'architettura tardo barocca dei centri minori siciliani. Nel borgo antico di Rosolini la Chiesa del Crocifisso rappresentò la prima chiesa, dopo la chiesetta di San Girolamo presente all'interno del Castello Platamone, ricoprendo l'importanza di chiesa matrice. Nel 1929 la chiesa venne demolita poiché era considerata un ubsoleta rispetto all'assetto urbano cittadino di allora; quindi fu edificata quella attuale, a detta di molti più bella e caratteristica della precedente. Su progetto dell'ingegnere Corrado Terranova sì inizio a costruirla intorno al 1935, sorgendo allineata alla via Sipione. Bisogna dire che nell'opera di ricostruzione della chiesa il parroco Padre Francesco Murana ebbe un ruolo molto importante insieme all'architetto Terranova. In stile gotico-moresco e ricca di spunti-plastico decorativi e tecno-strutturale, ed è strutturata a tre navate con la facciata in stile liberty neogotico, alquanto slanciata, fiancheggiata da due torri a sezione esagonale dalle bellissime guglie. L'unico grande portale risulta formato da una sontuosa arcata sfaccettata. Sopra di esso vi è la finestra centrale sormontata da un'altra splendida arcata "a fiore" di forma semicircolare. Ai lati della facciata vi sono le due belle torri campanarie:quella sinistra funge da campanile vero e proprio, mentre nell'altra vi è posto un orologio meccanico. L'interno è interamente in calcare giallino a conci sagomati e le tre navate sono separate da ardite colonne di gusto goticheggiante che sostengono la bellissima volta formata da un insieme di Cupolette a forma di rosetta concatenate tra di loro. Oltre ad interessanti opere d'arte sacra, nell'altare maggiore possiamo ammirare la miracolosa Croce Santa, l'effigie quattrocentesca raffigurante il Cristo coronato di spine, custodita in una teca indorata e la pregevole "deposizione di Cristo" dello scultore Biagio Poidimani.
