Nella parte bassa della Val d'Elsa si erge Radicondoli, contesa dai senesi tra il 1200 e il 1500 per l'importanza strategica che avevano i castelli di Radicandoli e Belforte
Radicondoli, il cui nome è composto di due nomi di persona di origine germanica, "Radi" e "Cundulo" (o "Cundilo"), si ipotizza risalga all'epoca degli Etruschi e dei Romani a causa di alcuni insediamenti trovati sul posto. Qu
este tracce arcaiche sono tuttavia state cancellate dal successivo sviluppo del borgo in epoca medievale. Antica rocca eretta già nel X secolo di importanza strategica; di particolare interesse sono la cinta muraria e Porta Olla, la Chiesa del Crocifisso, il palazzo Berlinghieri, il Monastero di Santa Caterina e il Convento di San Francesco dell'Osservanza. Il territorio circostante è caratterizzato dai boschi di querce che circondano i paesi, le valli dei fiumi Cecina e Feccia i paesaggi surreali dei soffioni del Larderello.
