Nel 1631, mentre in piena dominazione sp****la ci si accingeva a ricostruire la chiesa a ridosso di corso Magenta (Santa Maria alla Porta), un operaio togliendo dei mattoni scoprì il volto impolverato di una Madonna (forse del XI sec.). L’uomo pulì con il suo grembiule l’affresco e subito guarì dalla zoppia che l’affliggeva. Si gridò al miracolo e il luogo divenne oggetto di venerazione per i mila
nesi. Nella notte fra il 12 ed il 13 agosto del 1943 la ca****la, condividendo il destino di moltissime altre chiese milanesi, fu duramente colpita dai bombardamenti aerei anglo-americani della Seconda guerra mondiale: tre bombe dirompenti abbatterono la ca****la della Madonna, eretta nel 1704 e in seguita utilizzata come battistero, il palazzo a sinistra della chiesa e il gruppo di palazzi a destra del tempio (sulla cui area sorge oggi un palazzo di Luigi Caccia Dominioni del 1961), facendo scempio della ca****la, dei suoi arredi secenteschi e del cinquecentesco affresco della "Madonna del Grembiule" che si trovava all'interno. Tuttora sono visibili, in facciata e sulle colonne in granito rosa, fori e sbrecciature causati dalle schegge delle bombe; l'altorilievo del Simonetta risulta ampiamente danneggiato e mutilo in alcune parti sporgenti. Della antica ca****la rimangono oggi solo pochi ruderi sparsi sulla destra della chiesa ad attestarne l'antica presenza, restaurati con un lungo lavoro durato tre anni e terminato nel novembre del 2015. Con la riqualificazione del Vicolo Santa Maria alla Porta è stato anche rinvenuto l'antico pavimento in marmo che si è deciso di ricoprire nuovamente per mancanza dei fondi necessari alla sua riqualificazione, ed è stato scoperto l'affresco della Madonna del Grembiule o Madonne dei Miracoli, precedentemente protetto da una teca di legno e oggi restaurato e resituito alla devozione dei fedeli. Tuttavia un'incisione di Marc'Antonio Dal Re (1697-1766) e alcune rare fotografie mostrano chiaramente la struttura poi andata distrutta. Sono inoltre andate perdute le due statue ottocentesche mediane di angeli poste sulla sommità del timpano e le due statue poste nelle due nicche del secondo ordine e che sono visibili in alcune fotografie di inizio Novecento.
