La cofradía de Nuestra Señora de la Soledad de Cuéllar, procesiona por primera vez el 30 de Marzo de 1956, si bien, su imagen titular venia procesionando la noche de Viernes Santo desde muchos años atrás; según nos explica el profesor Juan Carlos Llorente, con esta Imagen y con la del Cristo Yacente se representaría el descendimiento y posteriormente el Santo Entierro, frente el convento de San Francisco, por parte de los Padres Franciscanos.
Tras el abandono de la Iglesia de San Francisco, la imagen de Nuestra Señora de la Soledad pasa a la Iglesia de San Miguel Arcángel.
Durante los años 30 y primera mitad de los 40, del pasado siglo, saldría en procesión en la tarde de Viernes Santo, junto a los pasos de La Verónica y el Cristo Yacente, uniéndoseles a mediados de los años 40 el paso de El Calvario de la Iglesia de San Miguel. El itinerario procesional sería: Plaza Mayor, C/ de Santa Marina, C/ de Los Hornos, C/ de San Pedro, C/ de Las Parras hacia el Convento de la Concepción, en el que en algunas ocasiones entraban las Imágenes, C/ de San Francisco, C/ de Santa Cruz y Plaza Mayor, posteriormente eran introducidas en la Iglesia de San Miguel, tras el canto de La Salve a Nuestra Señora de La Soledad. Todos los pasos eran portados en andas, con un número de portadores entre 4 y 8.
A mediados de los años 50 surge la idea de un grupo de devotos de La Soledad, de formar una cofradía que acompañe a la imagen de Nuestra Señora en la noche de Viernes Santo, para ello se confecciona el hábito penitencial, formado por túnica y capa negra, fagín y guantes blancos, y capirote negro con una A M de Ave María , grabada en el frontal, y portando una tulipa con un cirio encendido. Estos primeros hábitos fueron confeccionados por las Madres Concepcionistas y costaron 550 pts.
Como emblema de la Cofradía se elige un cáliz con un cirio encendido, en el centro del cual se coloca un corazón atravesado de espinas, y como símbolos de La Pasión: la Cruz, la Lanza y la Esponja.
En la noche de Viernes Santo de 1956, un grupo aproximado de 30 cofrades acompañan por primera vez vistiendo el Hábito Procesional a la Imagen de Nuestra Señora de La Soledad.
Al año siguiente se incrementa el número de hermanos (por entonces eran solo hombres) y se construye una carroza de ruedas para sustituir al anda de 4, en que era portada la Imagen de Nuestra Señora. En los laterales de la carroza había escenas de la Pasión que fueron pintadas por los presos del penal del castillo. Ya en esta época se habían incorporado el Estandarte y la Vara de Mando. A partir de este año la Cofradía inicia su recorrido desde una cochera de la plaza de la Soledad, por la dificultad de la salida de la carroza desde la Iglesia de San Miguel.
Durante 2 años se mantendría esta decoración, ya que en 1959 se confeccionan unas faldas para cubrir la carroza.
En 1961 se añade como ornamento El palio, sustentado por 6 varales de hierro.
Durante estos primeros años se habían ido incorporando nuevos cofrades, hasta alcanzar una cifra aproximada de 80.
En 1958 la Cofradía decide procesionar también en la Noche de Jueves Santo, acompañando en este caso, a la Virgen Dolorosa, llamada de los Cuchillos, y cambian el capirote negro por uno de color rojo.
Durante los años 60 la Cofradía se mantiene mas o menos estable, ya que en una lista de 1968 aparecen inscritos 70 hermanos, si bien, ningún nuevo ornamento ni ningún nuevo acto consta que fueran incorporados.
En los primeros años de la década de los 70 las cosas empiezan a cambiar, se produce un desinterés por los desfiles procesionales, que es general en toda España, y muchos de los cofrades dejan de acudir a las procesiones.
El declive de la Cofradía se hace patente durante mediados y finales de los 70, juntamente con la desaparición de la procesión de Jueves Santo. Las otras 2 cofradías con penitentes existentes en Cuéllar, se encuentran en similar situación, incluso llegando una de ellas a desaparecer.
En la década de los 80 la situación es similar, pero además se viene haciendo patente un deterioro de la carroza y demás ornamentos procesionales, solamente el vestuario de la Virgen es conservado intacto.
A mediados de los 90 la situación se hace prácticamente insostenible, no sabiendo quien pertenece realmente a la Cofradía y quien no, desapareciendo el cobro de cuotas, etc.
Tras la Semana Santa de 1997, se decide por parte de grupo de cofrades que acuden ese año a la procesión, intentar cambiar el rumbo de la cofradía, y algunas semanas después de Viernes Santo se convoca una reunión de urgencia a la que acuden 15 Cofrades.
En esta asamblea se acuerda la refundación de la Cofradía y se elige una junta gestora para que lleve a cabo los proyectos.
Los retos eran 2: hacer que los Cofrades volvieran a tomar ilusión por la Cofradía y que esta fuera reconocida por la Diócesis como asociación pública de fieles.
Para el primero de ellos se decide como principal proyecto portar a Nuestra Señora en andas, para lo cual se confecciona un trono, que si bien sigue el diseño de la anterior carroza lleva incorporados 2 brazos de 4 m de longitud.
Esta iniciativa cumple su objetivo ya que en la semana Santa de 1998 el nº de cofrades ya asciende a 109.
En la Noche de Viernes Santo de 1998 Nuestra Señora de la Soledad sale en procesión portada por 22 cofrades.
Paralelamente se habían elaborado y remitido al obispado unos estatutos para su aprobación y tras varias correcciones, Don Luis Gutiérrez, Obispo de la Diócesis de Segovia el 4 de Diciembre de 1998 erige Canónicamente la Cofradía de Nuestra Señora de La Soledad de Cuéllar.
En el siguiente año se seguiría incrementando el número de Cofrades y el de portadores del Trono de Nuestra Señora.
En la semana Santa de año 2000 la virgen de la Soledad vuelve a salir en procesión por la Puerta de la Iglesia de San Francisco, unos 150 años después de abandonar el Templo.
En la Cuaresma de 2001 ve la luz el boletín, que se convierte en portavoz y anuncio de los actos de la Cofradía, además durante ese año se sustituirian los brazos del trono por otros de mayor longitud (6,30 m).
En el año 2002 se da un salto cualitativo y se participa, junto con el resto de cofradías en la procesión de Domingo de Ramos y en el Vía crucis de Miércoles Santo, recuperándose para tal ocasión el capirote rojo. Así mismo se confecciona el Memento Mori para mantener vivo el recuerdo de los Cofrades Difuntos.
Al año siguiente seria recuperada la Procesión de Jueves Santo, acompañando la Cofradía al Cristo de San Gil. Así mismo, se realiza por primera vez el Besamanos a Nuestra señora de La Soledad.
La semana Santa del 2004 supone otro paso hacia adelante, con la organización el Domingo de Resurrección de la Procesión del Encuentro, junto a la Cofradía de Nuestro Padre Jesús Nazareno.
En el año 2005 se crea la banda de cornetas y tambores y se añaden otros 2 brazos centrales al anda, para que realcen significativamente el paso.
En el año 2006 se conmemora el 50 aniversario de la Cofradía.
Desde los años 2007 al 2010 se llevarán a cabo toda una seria de restauraciones, comenzando por la Imagen de Nuestra Señora, y posteriormente continuando por el vestuario de gala de la misma, la Corona, el Palio y el Estandarte de la Cofradía.
Asimismo en el año 2010 la Cofradía adquiere una Cruz y unos Faroles de guía, completando de esta forma los ornamentos procesionales.
En este año 2011 se están confeccionando unas nuevas faldas para el Trono de nuestra Señora.
En la actualidad el número de cofrades supera los 300, siendo la mayor cofradía de la villa de Cuéllar y una de las mayores de toda la provincia de Segovia. Procesiona hasta en cinco ocasiones en la Semana Santa Cuellarana, participa activamente en la vida de la Parroquia, destina un 10 % de las cuotas que recauda a obras sociales, y se esfuerza por el desarrollo espiritual de todos sus miembros y la veneración a la advocación de la Soledad.
