Kaliska Piesza Pielgrzymka na Jasną Górę uznawana jest za najstarszą pieszą pielgrzymkę, o nieprzerwanej ciągłości pielgrzymowania, do tego miejsca. Kaliscy pielgrzymi wędrowali do Częstochowy nieprzerwanie od 1637 roku, nie zważając na epidemie dżumy czy pożary, które niejednokrotnie miały miejsce w Kaliszu. Mimo niejednokrotnych gróźb dotyczących utraty pracy czy spraw wytaczanych pielgrzymom w
sądzie za utrudnianie ruchu drogowego, pielgrzymi kaliscy pozostali wierni tradycji oraz swoim ideałom. Pierwszy zapis dokumentujący pieszą pielgrzymkę kaliszan do Częstochowy miał miejsce w 1607 roku. Na Jasną Górę podążała wtedy grupa sodalisów z jezuickiego kolegium w Kaliszu. Kapelanem grupy był Szymon Wysocki. Niewątpliwie nie była to ich pierwsza pielgrzymka gdyż na trasie witały ich procesie parafialne z miejscowości, przez które przechodzili. Mimo iż nie ma odnotowanych ich corocznych pielgrzymek, to jednak można domniemywać, że pielgrzymowali oni nieprzerwalnie, ponieważ wielu spośród owych sodalisów wstąpiło do Zakonu Paulinów. Przed rokiem 1637, w którym pielgrzymi kaliscy wędrowali na Jasną Górę nieprzerwanie, istnieje jeszcze zapis z roku 1618 upamiętniający pielgrzymkę kaliską, która wyruszyła z kościoła Ojców Franciszkanów. Została ona zorganizowana przez Bractwo Męki Pańskiej i trwała od 30 kwietnia do 7 maja. Zapis ten pozwala stwierdzić, że Kaliska Pielgrzymka odbywała się w różnych terminach, jednak najczęściej organizowana była we wrześniu ze względu na obchodzony 8 września odpust Narodzenia Najświętszej Maryi Panny. Pielgrzymi wędrując na tą uroczystość chcieli podziękować za doroczne plony i żniwa. Jednak to rok 1637 stał się tym, od którego zostało rozpoczęte naliczanie pielgrzymek kaliskich. Wierni wyruszali na pielgrzymkowy szlak z kaliskiej Kolegiaty a trasa którą podążali pozostała bez większych zmian do dnia dzisiejszego prowadząc przez Głuszynę, Wieluń, Krzepice i Kłobuck aż do Częstochowy. Do końca XIX wieku, choć nieregularnie, pielgrzymki na Jasną Górę organizowane były w dwóch terminach: 10 sierpnia i 2 września, w obu przypadkach trwały one 10 dni. Po czterech dniach drogi pątnicy zachodzili na Jasną Górę gdzie spędzali dwa dni, po czym pieszo wracali do Kalisza.
